主演。 本劇是講述「一個關於『特別的朋友』的故事」。
程又青與李大仁是高中、大學的同班同學，高中時班上男女勢不兩立，但十多年後兩人卻成為彼此最重要的朋友。在又青三十歲生日這天，大仁寄了一封電子郵件提醒又青即將進入「初老」的世界，而兩人也開始進行一場35歲之前誰先結婚的十萬元紅包賭注……
男女之間到底有沒有純友誼？在同學、家人、同事眼中，又青和大仁就應該要在一起，可是大仁曾在高中時對又青說：「我是不可能會喜歡上你這種女生的…」，這一句我可能不會愛你，到底是愛，還是不愛？
都市裡，每個人都在尋找著愛情、努力的為自己配對著最適合的另一半。總是跌跌撞撞的，才發現，原來那個人早就在身邊，默默地守護著…
大綱簡介：
有的時候，說可能不會愛你，是因為怕…
程又青，百貨公司專櫃鞋櫃的北區區長，交過幾個男朋友，傷心、傷身又傷情。三十歲那天，她還是孤家寡人，更被好友李大仁提醒初老症狀的來臨，又青一氣之下只好和唯一真心祝福生日快樂的他打賭–「三十五歲前誰先結婚，紅包十萬」！這讓驕傲的她開始用力搜尋周圍可能結婚的對象。誰說女人過了30就是拉警報、即將滯銷的即期品？她就會是那個例外–一個充滿魅力的新時代熟女！
角色介紹
程又青 林依晨飾
即將邁入30歲生日，鞋業製造商北區區長，負責鞋品銷售相關銷售業務，每天踏著高跟鞋走著，充滿著幹勁以及屬於輕熟女的自信魅力。
她一向很有行動力。看到不平的要說、看到不爽的更要直言。她當然不是那種只准州官放火的自私派，所以她務必得讓自己「好」的令人不能不平。她一路功課好、一路當班長、當區長，優秀滋養了她不自覺的驕傲，所以她總是太有想法、太有主見。
她爸就常說：「偶爾弱勢一點不會少一塊肉的。」不過老爸雖然這麼說，卻每次看著她據理力爭的激動時，總是帶著一抹「欣賞」的笑容。
她自認對男人的眼光相當的卓越，可惜在別人眼中，她是個「爛男人吸塵器」。當然，每次失戀後，她終於也能承認了上一次「瞎了狗眼」。只是到了下一次，她那堅定的意志，依舊再次帶領著她「重蹈覆轍」。這些每一次，都是李大仁陪她度過、堵她話的是李大仁、讓她哭花的是李大仁、肩膀讓她靠的是李大仁、任由她發脾氣耍任性的還是李大仁…不僅是同學、同事，連家人都覺得，她和他就該在一起!
她其實不是沒想過他是個不錯的男人，可是這麼多年的相處，她在他面前幾乎已經不經意的暴露了自己所有的缺點、弱點。愛情需要距離的美感，所以會愛上一個未經偽裝的傻女人的除非是白癡吧？！而且「他」早就言明「我可能不會愛上你」的不是嗎？
所以囉，「他」只能是哥們、老友、親人，是一輩子的朋友。 自從跟「他」打了那個「三十五歲前誰先結婚紅包十萬元」的賭之後，她立志一定要贏！不只是輸不起的問題，而是在她為自己設想的藍圖裡，距離「二十八歲結婚」這個目標已經漸行漸遠，她怎麼能對不起自己的「這麼好」？！所以這一年，她得卯足全力！
李大仁 陳柏霖 飾
30歲。某航空公司票務督導。所以找他幫忙處理機票的親朋好友非常多、需要他介紹美麗空姐的寂寞男人也不少。他的外表有點隨性、漫不經心，可他其實是個超固執的傢伙，認定的就是一輩子認定。
很多人說他和程又青應該是一對，可是…當初為何脫口說出那句「絕對不可能愛上你」? 原因或許是出在老媽身上吧。
他老媽國畫畫的不錯，是一個氣質高雅又超有主見的主婦，一路被他爸在手掌心裡捧著。他爸還在世的時候最常掛在嘴邊的就是「媽媽覺得怎樣就怎樣！」。於是家裡裝潢房子，只要一丁點地方不滿意，他媽說拆就得拆；要是他媽覺得老爸那個朋友不正派，從此就沒見過那朋友再上他們家的門。他爸嚥氣之前還不忘握著他的手叮嚀著：「好好疼媽媽。」
他當然疼他媽，卻又拿他媽沒輒，後來又加上個妹妹攪局，他的人生已經有兩個公主要服飾，怎麼再來第三個?對於程又青這女人，從高中起就又愛又恨，不讓自己有機會多想，昇華了萌生的好感，把她當一輩子的朋友對待，幫著受挫的她打氣、陪失戀的她發酒瘋！但認識十四年後，他發現越來越壓抑不住某種感覺，總覺得站到她身邊的男人應該是他而不是其他男人。
有些事，你騙得了所有人也騙不了自己—就算他再怎麼說不可能，但終究無法磨滅，那句不可能愛上她，其實是怕…太愛太愛，愛到可能會失去她、只好假裝不愛。
當愛情已然走上友誼之路，要回頭真的很難。他屢次想開口，她屢次岔題；他屢次想一把抱緊她，她卻剛好蹲下身子埋頭痛哭。她好像從來沒有發現身旁有這麼一顆心，一直在等待她的回應。他也試著談過幾次戀愛，但是很抱歉，最終仍舊遺憾收場!沒辦法，誰叫所有人都無法接受他身邊一定會掛著程又青的存在?也許，非要等她嫁人了，他才能徹底失戀、徹底放下吧！所以這年，在她邁入30歲生日許下的這場約定，恐怕是他此生最大的一場賭注。
丁立威 王陽明 飾
他是熟男魅力的代表，擁有不安定的靈魂，卻讓女人放不了手。
曾經與又青談過轟轟烈烈的戀愛，卻還是不敵那個自由的靈魂，因為犯了男人都會犯的錯，所以和又青分手。不過經過五年的時間，拉開的距離讓他找到失落的心，他發現了最愛的人是又青，她就像是本值得一讀再讀的書…於是他決定回到有又青的地方。這個瀟灑卻自私的男人曾經讓又青深深的受傷，卻又再次迷惑了她，他承認著自己的錯誤，用著最真摯的心感動著，向所有人驕傲宣示他要追回屬於他的女人!在又青的電話代碼中，他是罌粟令女人迷戀、又像盤回鍋肉好像重炒裝華麗的隔夜菜、但自由的靈魂終究…一犯再犯。他是真的愛她，五年過後，他相信都各有所成長，為了忘記以前的那些不愉快，他用更多的包容和呵護照顧她…只是，一直橫在兩人中間的大仁從來沒有不見，總讓他耿耿於懷如芒在背，這女人如果不趕快娶回家，怎麼會心安?
Maggie 陳匡怡 飾
25歲的地勤人員，很甜心的那種女孩。她喜歡大仁是毫不掩藏的，加上大仁與自己的條件完全吻合，所以將他當成結婚的對象用心經營。每次大仁說自己有約了，她絕對不會輕言放棄的補上一句：「那我可以跟嗎？」，所以在大仁跟又青的「攤」裡，她偶爾也會摻一腳，於是她認識了又青…
愛屋及烏，為了喜歡大仁，就連又青都一起喜歡，儘管又青和大仁之間有別人永遠介入不了的感情，讓她心慌不安，但她仍然好努力的維護。她堅持愛情需要經營、經營需要實施計畫，她不想變成她媽，三十歲就被拋棄、一輩子有名無實。
她把想要的男人條件寫在白板上，每天看著念著……要好看但不要太帥、有安定工作不要太有錢、脾氣好像一個大哥哥、要靦腆不善長追女友、要在同一間辦公室朝夕相處、要家庭單純、要在兩年內結婚!她不過是要一個平凡單純的婚姻生活，為什麼這麼難?
程又青親人
羅北安/程爸
程又青的爸爸，在家裡有如老太爺般。沒事喜歡跟大仁小酌兩杯。
林美秀/程媽
本名游美玲。程又青的媽媽，很喜歡李大仁，常常找他來家裡幫忙解決電腦上的問題。
應蔚民/程冠青
又青哥哥，經營滷味攤。
馬芸菲/大嫂
又青大嫂，是中國大陸的新移民，與冠青育有一子。
凱樂
冠青的兒子。
殷琦程/美青
又青姊姊，嫁了一個有錢的丈夫，育有一女。
謝宇威/姊夫
本名王崑山，又青的姊夫。
李大仁親人
周丹薇/李媽
大仁的母親，喜歡畫國畫，與女兒經常意見不合。
孟耿如/李淘淘
大仁的妹妹，經常與母親吵架冷戰，崇尚rocker精神。
金士傑/白叔
大仁母親的知己，是一個劇場演員。
又青與大仁，高中時期的師生
陳文彬/孟老師
高中老師，本名孟志寬。
劉曉憶/孟師母
孟志寬之妻
安唯綾/張美美
又青及大仁的高中同學，因老公外遇而離婚。
丫子/盧辛蒂
又青及大仁的高中同學，高中時因班徽事件跑票與又青友誼破裂。
蔡昌憲/地鼠
本名蘇俊傑。又青及大仁的高中同學，擔任電視台氣象主播，與老婆離婚。
曾威豪/大叢
又青及大仁的高中同學。
劉以豪/趙美男
又青及大仁的高中同學。
程又青的公司同事
馬世莉/許麗雪
又青鞋業公司的總經理，個性迷糊慵懶。
余函彌/Lala
又青公司設計部的同事。Henry的現任女友。
陸明君/Grace
又青公司設計部的同事。是個性積極進取的高跟鞋設計師。
李維維/子琳
又青公司商品部的同事。Henry的前前女友。
任淇/又青助理
又青前助理
朱麗君/小玫
賣鞋賣到早產的孕婦店員。
許豪恩/Nic
本名黃克，又青的新任助理，男同性戀者，後接任中區區長一職。
黃志瑋/Henry
又青前男友，LALA現任男友。
客串
瞿友寧/蔡阿吻
罹患大腸癌的計程車司機。
邱彥翔/大仁上司
大仁航空公司的上司。
單承矩/老闆
居酒屋老闆
曾之喬/陳平安
大仁新加坡同事。總是跟隨著林凱的目光，在大仁的建議下，向林凱告白。
