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台南府城最早建於西元1725年（清雍正三年），初為木柵城池，西元1733年，福建總督郝玉麟奉旨加植莿竹，故為竹城。1788（清乾隆五十三年）至1791年由臺灣知府楊廷理陸續改建為土城，三合土為材料修築城牆。1832年閩浙總督程祖洛奏請在府城西邊外側加蓋西外城，並開設三座外城門，從西北、西及西南分別是「拱乾門」、「兌悅門」與「奠坤門」。目前僅存「兌悅門」，其餘兩座在日治時代皆已拆除。

「兌悅門」位於台南市中西區文賢路與信義街口，通常從文賢路經過時，會很不經意遺忘這座小城門。不過，目前常見的城門大都會被圍住保護，而「兌悅門」目前仍維持可供人車通行的功能，也就是會有車水馬龍的景象。

位於台南府城正西方的「兌悅門」，因為「西邊」屬於八卦中的「兌」，因而命名。城門的臺座以以咾咕石為材料，上方則砌上紅磚頭，高度有4公尺高，厚3公尺，而拱門門洞則有3公尺寬。城門的周邊都被民宅包圍，當地的居民就像守門員一樣守護城門。其實走進城門內的信義街，就是當時府城五條港之一的「新港墘港」，也是當時的商業中心。

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