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台北府城城牆完工於西元1884年，大致沿著今日的忠孝西路、中華路、愛國西路及中山南路環繞，共開五座城門，分別為東門（景福門）、南門（麗正門）、小南門（重熙門）、西門（寶成門）及北門（承恩門）。

小南門又稱為「重熙門」，位於台北府城西南角落，是取其「盛世興隆，光輝普照」之意。門匾立於光緒壬午年（西年1882年），相傳當年是因為板橋林本源家族，為了進出城內方便而捐資修築，如此不需繞道西門或南門。

日據時代因市區改正之故，陸續拆除台北府城城牆及西門，僅保留剩下的四座城門。沿著原城牆的位置則興建四十米寬的「三線路」，其中東三線道現今中山南路，西三線道為現今中華路，南三線道為現今愛國西路，北三線道則為現今忠孝西路。

目前所見之小南門，只有石構基座與城門是當年的原貌，上頭的城樓因年久失修，後於西元1966年進行改建，因當時對於古蹟保存觀念不足，於是整個城樓拆除改建，屬於北方宮殿式建築，與原本樓閣式建築差異頗大。

早期的「小南門」與「北門」一樣，緊鄰愛國西路陸橋，在鐵路地下化後陸橋拆除，讓小南門重新恢復光明。位在延平南路與愛國西路慢車道上的「小南門」，與寬大的愛國西路相比，似乎不算起眼，甚至被忽略了。有機會記得來這裡瞧瞧，只要從捷運小南門站散步就能抵達了。