於是孫堅率領這一千多士兵，跟隨 朱儁南征北戰。
孫堅打戰非常凶猛，常常孤身殺入敵陣，也因此常常讓自己陷入危機，不過這因為這般勇猛的行為，孫堅的部隊受到鼓舞戰鬥力非常驚人，也因此在黃巾之亂建立很多大功。
之後朱儁把孫堅戰績報給朝廷知道，於是朝廷任命孫堅為別部司馬。
這時期的孫堅驍勇善戰的名聲已經傳遍天下，之後發生的重大動亂，都可以看到孫堅的影子。
比較有名就是董卓事件。
孫堅在歷史上初次遇到董卓的時候，是因為邊章、韓遂在涼州製造騷亂，中郎將董卓前往抵禦討伐，未見成效。
原因並不是董卓沒有實力，而是董卓根本不想浪費自己的實力，因為黃巾賊之亂，董卓應該早發現漢室天下已經沒救了，已經在特意保留實力了，這時朝廷有能之人也發現董卓很有問題，於是中平三年朝廷派司空張溫代理車騎將軍，西討邊章等亂兵。
張溫奏請孫堅參軍事。
於是孫堅和董卓這兩個未來的死對頭碰面了。
張溫駐紮長安立刻詔書召見董卓，董卓收到了，先是拖延時間，過了半天才來。被張溫責備，還出言不遜。
在旁邊的孫堅立刻走到張溫旁邊，跟張溫耳語說：「董卓不害怕自己有罪反而出言狂妄，應當以不按時應召前來之罪，按軍法殺掉他。」
事實上董卓卻是犯了很多死罪，張溫當場殺掉他，朝廷也不會有意見，其實孫堅堅持要殺董卓最大的原因就是他看穿董卓一定會背叛漢室，而且還會搞得天翻地覆的程度，不過張溫覺得沒這麼嚴重，畢竟董卓也算有能力的將領，殺掉很可惜，而且朝廷那邊的情勢很複雜，萬一怪罪怎麼辦，所以張溫最終選擇最保險的方式。
十一月，張溫破北宮伯玉於美陽，然後叫周慎追擊之，圍榆中，又遣中郎將董卓討先零羌。
之後的戰果很有意思，同樣失敗，周慎這邊差點全軍覆沒，董卓那邊全軍沒事情的回來，其實漢朝總共派六個軍去隴西參加東漢與羌的戰爭，五個軍被羌軍擊敗，只有董卓部漢軍全數還營。
之後孫堅建議張溫殺董卓的消息流傳出來，董卓應該也知道這件事情，後來因為張溫討伐羌軍失敗被免職，朝廷拜孫堅為議郎。
而張溫的下場，因為不跟董卓結交，所以董卓誣蔑張溫與袁術私通，在市街上被拷打致死。
中平四年（187年），長沙人區星反叛，孫堅被朝廷任命長沙太守，前往剿滅。
孫堅一到先安定民心，下命不準牽連到無辜善良的百姓，然後率領將士，謀劃方略，不到一個月的工夫，區星就被打跑，郡中震服。
之後周朝、郭石等人也在零陵、桂陽一帶起義。
孫堅收到求救的信號二話不說越過郡界，前往征討。
於是三個郡都得到了平定，秩序井然。
其實孫堅的舉動很冒險，沒得到朝廷的指示越過郡界去救援，很容易就冒了殺頭的大罪。
《吳錄》記載有這一段，廬江太守陸康的侄兒當時任宜春縣令，被敵兵所攻，派人向孫堅求救。主簿勸孫堅不要越界征討。
孫堅回答：「太守我沒有什麼文德，只以征伐為功。越界征討，是為保全郡國。倘若以此獲罪，我無愧于天下！ 」
之後漢靈帝駕崩，大將軍何進與十常侍爭權同歸於盡，董卓廢少帝劉辯，改立陳留王劉協為帝，掌握朝中大權，孫堅當時對董卓的預測猜中了，不過沒有高興，只有長嘆著說﹕「如果當年張溫聽了我的話，朝廷哪會有這場浩劫！ 」
董卓雖然控制朝廷，但卻不得人心，於是地方諸侯紛紛開始舉起反董的旗幟，組成反董卓聯盟準備推翻董卓。
當然孫堅也是反董卓聯盟的一股勢力，這時的孫堅雖然有兵，但是要進行遠征，補給糧食的問題就很頭疼，於是當孫堅帶兵到荊州的時候，用計逼死荊州刺史王睿，帶兵到南陽的時候一樣是用計殺掉了南陽太守張諮。
荊州刺史王睿和南陽太守張諮一死，其餘官員都不敢在違抗孫堅的命令，於是孫堅的糧食補給問題解決了。
之後孫堅到達魯陽，與袁術相見，兩人談了很久之後，袁術正式宣布跟孫堅聯手。
之前袁術已上表，奏請以孫堅為代理中郎將，所以這次袁術又表奏孫堅為破虜將軍，兼領豫州刺史。
討伐董卓聯盟，前面有提了，雖然地方諸侯很多人加入，但實際上真正會打真正為大漢找想可能只有兩位，那就是曹操和孫堅，其餘地方諸侯包含盟主袁紹都只是想要趁機建立自己的勢力，甚至已經開始有取代漢室的野心。
有人可能因為三國演義的關係質疑曹操怎麼可能會真心幫漢室，事實上這時期的曹操是真的拿命去保護漢朝天下，更有意思的是，曹操直到死都沒有廢帝自立王朝，比起中國數千年出現的梟雄來說，曹操非但沒有篡漢，反而延續了漢祚，可以說是忠臣更是能臣。
討伐董卓聯盟中，董卓最畏懼也只有孫堅一個，董卓聽說孫堅要起兵，立刻派東郡太守胡軫引兵赴魯陽迎戰。
這時孫堅正和部屬飲酒談笑，胡軫的先遣騎兵已經衝過來了。
孫堅知道之後，立刻下令整頓陣容，不得妄動，自己則飲酒談笑自若。
這段時間，胡軫率領的主騎兵部隊也來了。
胡軫看到孫堅兵馬整齊、紀律嚴明，鬥志旺盛，不敢攻城，撤兵離去。
看到這段是不是很像三國演義孔明所用的空城計。
這就是孫子兵法的精華，不戰而屈人之兵，
不過孫堅打董卓其實也不是一帆風順，一路屌打，也數度面臨死關。
比如孫堅率豫州軍向梁東進發，輾轉攻打洛陽，這時的孫堅低估了董卓騎兵的速度和力量，等到察覺不妙的時候已經被徐榮騎兵所包圍，一打豫州兵全軍潰敗，只有孫堅和十幾個騎兵突圍逃出。
因為孫堅平日常戴一頂赤頭巾，梁東突圍時，因為形勢緊張，只好脫下赤頭巾，讓親信部將祖茂戴上，吸引敵人。
於是董卓騎兵被吸引住開始追祖茂，孫堅趁機會從小道逃出重圍。
有意思的是，祖茂也很機智，被追到無路可走的時刻，忽然腦袋冒出一個小燈泡，一個計策就誕生，於是跳下馬來，把赤頭巾套在墳墓前的一根燒柱上，自己躲在草叢中不動。董卓的騎兵遠遠見到赤頭巾，以為孫堅在此，便將這地方層層包圍起來，直到有人走近發現只是個赤頭巾套在燒柱而已，於是就撤兵離去，祖茂幸運逃過死劫。
孫堅大敗之後，沒有畏懼，反而更加振作，一路上收集散兵，然後進占太谷陽人，嚴加戒備，找機會再戰，一雪前恥。
這時董卓到情報孫堅進占陽人，立即派胡軫為大都護、呂布為騎督，帶五千人馬，前往迎擊。
這時期的呂布已經殺掉了故主丁原投靠董卓。
位階是中郎將級別，不過是最低前面六位是牛輔、董越、段煨、胡軫、楊定、徐榮。
在董卓軍，除了董卓地位最高者接著就是弟弟董旻，然後是七位中郎將。
所以呂布的加入，其實有很多資深的董家軍都看不順眼。
當然胡軫跟呂布的感情也不好，更要命的是胡軫個性很驕傲，也跟很多將領不和，當然呂布不會放過這次機會，跟這些將領一起設局要讓胡軫這次任務失敗，最好是被孫堅反殺。
另外還有一位很有名的董卓部下華雄也有登場，這時的華雄是胡軫的部下，跟三國演義的形容一樣非常善戰，只是在正史他根本不是死在關羽刀下就是了。
為怎麼會忽然提到華雄之死，沒錯，聰明的讀者應該猜到了，華雄就是死在這一場攻打孫堅的戰役。
當胡軫的部隊行到廣城，離陽人城還有幾十里。
這時天色已經晚了，士馬勞累，本來按造董卓的作戰計畫應該是先駐軍休息，然後再攻打孫堅。
這是呂布和眾將就開始惡意的提醒胡軫，孫堅已收到消息正在退兵中，在晚就拿不到孫堅首級了。
不過當胡軫來到陽人城下，卻發現城中守備十分嚴密，而自己的部隊又累又餓又渴，根本不可能偷襲成功，於是下令休息，因為已經是深夜，加上大家都累了，塹壕工事防禦就沒做了，這時呂布開始派人傳布謠言，說孫堅率城中將士乘夜來襲。
胡軫軍中計，黑夜中亂跑亂闖，孫堅看到這種機會立刻出城追擊，最後胡軫全軍潰敗，有名的華雄也被斬殺。
孫堅陽人一役獲勝，名聲大起，這時名義上的上頭袁術當然不是滋味，開始扯後腿了。
袁術於是開始不給孫堅運送軍糧，沒有糧食的孫堅，立刻連夜乘馬，直奔魯陽，拜見袁術。
袁術知道自己有錯，加上孫堅的口才，於是馬上調撥軍糧給孫堅。
於是有糧食之後孫堅大軍已經朝洛陽前進，董卓這時也怕了，派部將李傕前往勸說，想與孫堅結為婚姻之好，而且還保證不只有孫堅一人高官高薪水，只要是孫堅推薦的親人家族，刺史、郡守自己選，當然孫堅一律拒絕，這時的董卓對孫堅真的是又愛又恨，最後董卓經過激烈的內部討論之下，終於決定親自出馬大戰孫堅了。
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