伯林在1958年的“两种自由概念”一文中，对自由的概念进行了革命性的划分。伯林将自由分为积极自由和消极自由两种。
他认为，积极自由是指人在“主动”意义上的自由，即作为主体的人做的决定和选择，均基于自身的主动意志而非任何外部力量。当一个人是自主的或自决的，他就处于“积极”自由的状态之中（LIBERTY TO……）。这种自由是“做……的自由”。
消极自由指的是在“被动”意义上的自由。即人在意志上不受他人的强制，在行为上不受他人的干涉，也就是“免于强制和干涉”的状态(LIBERTY FROM……)。
在伯林看来，这两种自由的重点是相区别的，所回答的是两个具有重大差异的问题。积极自由强调的是主体活动的主动性和自治性。而消极自由的重点在于外部力量没有对主体形成束缚和控制，未受到他人的干涉。
两种自由概念的划分，明确地提出了自由制度的基本理念上的两种思路。积极自由既然强调人的主动性和自主性，自然就把重点放在人的行为能力和获取资源的能力上，因此派生的是人的各项主动权利和做某种行为的资格。权利行使和能力的培养构成了判断人的自由实现程度的标尺。
而消极自由着眼于免受外在强制和干涉，自然就把重点置于人在社会活动的自在空间上，强调的是社会为人的发展提供潜在机会，允许社会存在自发活动的舞台，公共力量不能对人的发展作强制性安排。
伯林明确表示赞成和主张消极自由，提出消极自由的理念应当作为政治自由和社会自由制度的基础。因为消极自由主要是社会为个体提供发展机会的空间，防止国家力量对个人意志的支配和取代。只要具备了自由的制度环境和社会环境，就可称为自由制度。至于个体对于自由条件的利用程度，这是个人自身选择的事情，国家和社会不能包办。也只有坚持这一点，才能坚持自由的本意。相比之下，积极自由尽管推动了人的能力的提高，刺激了人的欲望，但随着人的能力提高和对社会资源支配力的强化，人自身的自由度却越来越小，日益受外在力量所约束，失去了自我，失去了自主。这就是为什么20世纪的自由发展落入困境的原因之所在。要寻求人的自由发展的出路，必须在消极自由的理念和思路上进行探讨。伯林还提出了多元主义的自由观，从多元论的角度论证消极自由的合理性和正确性，指出积极自由的缺陷及在实践中对自由本意的曲解。
伯林的自由观继承了18-19世纪西欧政治自由主义中尊重个体选择、尊重自发规律和秩序、主张渐进改良、恐惧国家力量的传统。在西方迷信国家干预和福利国家主义盛行的年代，以消极自由的方法论坚守自由主义的基本立场。在20世纪40-50年代构成了与“积极的国家”理论相对立的理论观点。伯林的自由观引发了学术上的热烈争论，对于人们重新思考国家和个人以及个人之间的关系提供了重要的启示。
以赛亚•伯林（Isaiah Berlin）：英国哲学家和政治思想家。1909年出生于俄国一个犹太人家庭，1919年移居英国。伯林在牛津大学获文学和哲学学位，1932年作为研究员在牛津大学开始学术生涯。第二次世界大战期间赴美国、俄国担任外交职务。1946年回到牛津讲授哲学课程。1957年成为牛津大学政治理论教授，同年被授予爵士称号。1971年又被授予功勋勋章。1966年至1975年任牛津大学沃尔弗森学院院长，1974年至1978年任英国科学院院长。1997年11月5日去世。
1969年，牛津大学出版社出版了英国著名的政治哲学家以赛亚.伯林的《自由四论》一书。该书收录了伯林最著名的论述自由问题的四篇论文。即“二十世纪的政治思想”（1949年）、“历史必然性”（1953年）、“两种自由概念”（1958年）和“密尔与人生的目的”（1959年）。这四篇论文集中概括了柏林的关于政治自由的思想。伯林把西方哲学和政治理论中的自由概念进行了梳理，尤其是对政治自由的涵义和表现形式作了细致的分析和比较。在此基础上提出了关于自由的新的概念和分类。他提出的著名观点包括:积极自由和消极自由的划分、多元主义自由的观点等。伯林对于自由概念的分析将人们对于自由的理解引向深入，它揭示了20世纪人类政治实践对于传统的自由概念的冲击，具有现实的针对性。他的观点引发了学术上的深入争论和探讨，对于西方政治理论特别是自由主义理论的发展产生了重大的影响。《自由四论》因而成为20世纪西方政治自由主义理论的重要代表作之一。
A Letter from Tony Blair
Shortly before his death (on 5 November 1997), Berlin received the following letter from the then Prime Minister (who was unaware, since Prospect had concealed this, that the interview he was enquiring about had been given at least 5 years earlier). Berlin was too ill to reply.
10 Downing Street
23 October 1997
Dear Isaiah
I very much enjoyed your interview with Steven Lukes in Prospect this month. I hope you don’t mind me following up with a letter asking your thoughts.
The brief discussion in the interview of the relationship between your two concepts of liberty is, I think, illuminating. The limitations of negative liberty are what have motivated generations of people to work for positive liberty, whatever its depradations [sic] in the Soviet model. That determination to go beyond laissez-faire continues to motivate people today. And it is in that context that I would be interested in your views on the future of the Left.
You seem to be saying in the interview that because traditional socialism no longer exists, there is no Left. But surely the Left over the last 200 years has been based on a value system, predating the Soviet model and living on beyond it. As you say, the origins of the Left lie in opposition to arbitrary authority, intolerance and hierarchy. The values remain as strong as ever, but no longer have a ready made vehicle to take them forward. That seems to me to be today’s challenge. Political economy has been transformed over the last 25 years, and it is here that there is a great deal of work to be done. But there remains action, too, to devolve political power and to build a more egalitarian community.
So reconstruction, yes, but the end no!
I would be interested in your further views on the current situation, its historical place and significance, and the prospects for renewal.
All good wishes.
yours ever
Tony Blair
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