大富翁其實是個對人的遊戲，而不是個鬥擲骰子看運氣的遊戲，就如人生一樣，安於命運者跟敗於命運的人有根本的分別。
首先是開局。一開始應該是先擲骰子，點數最大的為第一個走子的玩家，其餘玩家依順時針次序走子；一般來說，擲最小的玩家可以先選擇自己喜歡用那隻棋子。當然亂選也可以，大家有共識便可，始終這不是重點。選好棋子，便須數錢。現在的香港版，錢是這樣派的：500元2張、100元4張、50元1張、20元1張、10元2張、5元1張、1元5張，一共1500大元。數過錢後，沒多沒少便可以正式開始。一般而言，無論多了少了我都會作聲。少收錢固然會作聲，多收卻更需作聲：畢竟遊戲需要公平，多收那一百幾十是佔了便宜沒錯，可那就不好玩了------幹麼我好端端的要佔這種小便宜？重點是會在自己的心上留下污點，影響自己的思考。要是給人家發現，那就更不好了。人，光明正大的最好。
開始走子，便可以立刻開始買地，絕對不用先走一圈才買。那不會令到局勢更加公平，卻只在浪費大家的時間。走到停車場(Free Parking)時，不用罰站或留下錢，更不可能在銀行手上拿到錢，free parking就free一free吧。好了！走了幾圈，開始重踏自己買到的地時，不要以為自己可以立刻建屋。建屋的條件並不是重踏一次自己的地，而是把同一顏色的地全都買下。買的方法可以是第一名踏中該地，也可以從別人手中交換或直接購買。當然，怎樣才可以令別人把地轉讓給你就是你的技巧了。當擁有同色組的所有地時，便隨時可以建屋了。這後而再談，不贅。
不過，別人在孖骰途中，任何交易(包括按貸)和建屋都是不容許的。因為如果有人擲中孖骰(即兩個1、兩個23456諸如類此)，那個玩家走子後需要多擲一次骰，繼續走子，直到完成走子為止。當然孖骰不會無了期地繼續，如果同一人同一次連擲三次孖骰，便需入獄。出獄方法有三：一是付50元出獄費，二是使用機會或公益福利的「出獄許可證」，三是到你走子時擲中孖骰，如果輪了三圈，試擲了三次也不中，便得強制付款50元，並強制走第三次試擲的點數。值得一提的是方法一，付50元出獄費需於擲骰前，未付錢而擲骰就當你是試擲孖骰，免得有人見到點數漂亮而忽然由試擲改為出獄。
話說回來，學懂了這些規則，還不代表你學懂了玩大富翁；因為大富翁的精粹，其實在於交易的技巧，而非走子的運氣。為甚麼要交易呢？這得從頭說起。大富翁的英文名字是Monopoly，意思是壟斷。這個遊戲的目的也是製造壟斷局面，最終的壟斷局面就是所有資產都由一名玩家擁有，意即其他玩家全部都破產，身家都全輸給這贏家了。大部份人都覺得：沒可能！每次只收十元八塊，走過起點時卻可以出200大元的糧，根本沒可能叫人破產。其實破產與否，重點當然不會是一地之收入，而是起屋後的收入。而建屋的條件，就是需要把同一顏色的地全都拿上手。比方說，你把兩塊深藍色的地都買下，你就可以隨時建屋了(當然，前提是你有足夠的資金在手)。買下全部同顏色的地，就代表你壟斷了那個區域，因為壟斷，所以你可以隨時支配在該地後的建屋、拆屋等一切行動。當別人不慎走進你壟斷的範圍，monopoly在手的你當然可以要求對方支付鉅額過路費，對方支付不了的話，就必須破產，你也可以無條件接收他的資產，增強你的壟斷勢力！可怕吧？
但如何可以把同一顏色的地全都拿上手呢？最簡單的方法當然是不假外求，自己擲骰子把所有地都全買下。術語叫這作natural monopoly。機會不大，但也不算是罕見特例，玩十局總會有一兩局遇上這樣的情況。然則其餘八局是不是沒可能成組起屋呢？當然不是。大富翁這遊戲，是鼓勵玩家互相進行交易的。交易的規則很簡單，大家口頭協商，雙方都同意就可交易：用以物易物的方法把地交換，可以；用錢直接買下，可以；用地契加金錢交換，可以；用金錢或地契加出獄許可證交換，也可以。大原則是不可以有partnership，即是不可以雙方合謀，意圖令交易的其中一方得到不合理的巨大利益，從而勝出比賽。比方說：當甲和乙交易時，因為乙獻上香吻，甲就把自己的全部身家都給乙。這當然不可以，因為對於其他玩家並不公平。ok，乙向丙和丁都送上香吻嗎？……都是不可以的，因為沒有給我一個。
交易來一組後，不需要等到自己重新走到同一塊地才可以建屋，也不需要等到自己擲骰時才起屋，喜歡便可以起屋，不喜歡便可以拆了。不過要知道的是，拆屋只可以得回起屋的一半資金。即是用50元起屋的話，只可得回25元。所以不到不得已的時候，大部份玩家寧願把地抵押，也不拆屋。因為抵押地後，該地還是屬於自己，不過是不能收租；雖然贖回地時，需要多付抵押價10%的手續費，可是比起拆屋，「入肉」的程度輕多了。得留意的是，起屋後的地是不能抵押的，非拆乾拆淨後不能按。好了，明白這些後，就可以知道上面說破產的情況，就是玩家付不出當刻需要付的錢，無論拆屋抵押或交易，也不可能付到那該付的錢，這時就該甚麼也不做，把身家交給該付的一方，然後，破產。
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