關於情人節的起源，大致有2種不同說法：
說法一：
公元3世紀，羅馬帝國皇帝克勞迪烏斯二世在首都羅馬宣佈廢棄所有的婚姻承諾，當時是出於戰爭的考慮，使更多無所牽掛的男人可以走上爭戰的疆場。一名叫瓦侖廷（Sanctus Valentinus）的神父沒有遵照這個旨意而繼續為相愛的年輕人舉行教堂婚禮。事情被告發後，瓦侖廷神父先是被鞭打，然後被石頭擲打，最後在公元270年2月14日這天被送上了絞架被絞死。14世紀以後，人們就開始紀念這個日子。現在，中文譯為「情人節」的這個日子，在西方國家裡就被稱為Valentine’s Day，用以紀念那位為情人做主而犧牲的神父。
與此相關的其他傳說，包括這位神父幫助天主教徒從羅馬監獄裡逃脫而被處死。
在這個神父在監獄裡時，據說他送出了第一個「情人節」祝福。據說他愛上了曾來監獄看望他，獄長失明的女兒亞斯得莉斯，並奇蹟地治好了她的眼睛，使之重見光明。在他臨刑前，給女孩一封信，署名「from your Valentine」（這個表達現在還在使用）。儘管這些傳說不真切，但是卻表達了他的富有同情心、英雄氣概、以及最重要的浪漫主義的人格。
說法二：
來源於古羅馬的牧神節（Lupercalia Festival）
這個說法是基督教會慶祝這一天是為了把古羅馬的牧神節（每年的2月15日慶祝，為了保佑人、田、牲畜的生產力）基督教化。在古羅馬，2月春天的開始，被認為是純潔的。按照一定的儀式打掃房屋，然後把鹽水和一種小麥灑遍房間。
牧神節，是為了慶祝羅馬的農神Faunus 和羅馬的奠基人Romulus和Remus。這個節日開始時，Luperci的成員（也就是羅馬祭司的一種）會聚集在一個神聖的山洞裡。這個山洞被認為是還是嬰兒的Romulus和Remus待過的地方。在這個洞裡，他們由一頭母狼，lupa，照料。祭司們會犧牲一頭羊，為了生殖；一隻狗，為了純潔。
然後男孩子會把羊的皮撕成小條，蘸上神聖的血後，跑到街上用它輕輕的抽打女人和田裡的莊稼。羅馬的女人不僅不會害怕，反而會樂意被羊皮條接觸，因為據說這樣她們在這一年裡就會生殖力旺盛。後來，根據傳說，這個城市所有的女人會把自己的名字放到一個花瓶裡。單身漢們會從裡面選一個。這樣這一年裡，他們就是一對。通常他們會結婚。
教宗在大約公元498年宣佈2月14日是情人節。羅馬人的這種婚配方式被基督教徒認為是不合法的。中世紀時，在英國和法國，通常認為2月14日是鳥交配的季節。因此就把此日增加了一個內容，那就是它應該是一個浪漫的日子。最早的情人節禮物是奧爾良的公爵，查理斯在倫敦塔獄中寫給他妻子的詩。因為他在Agincourt戰役中被俘虜了。現在這個寫於1415年的祝福被收藏在倫敦的大英博物館。幾年以後，英皇亨利五世雇John Lydgate寫了一首曲子給Catherine of Valois作為情人節禮物。
情人節文化
情人節的晚餐約會通常代表了情侶關係的發展關鍵。
各國家（地區）文化：
美國：男性在這一天向他的女性朋友說「情人節快樂」已經沒有特別的感情關係，而逐漸演變為有如公開場合的打招呼的形式。但男性較少在公開場合對另一位男性如此打招呼。
英國：從17世紀開始，情人節變得普遍。
日本：女性送巧克力給她喜歡的男性，而男性則在一個月後的白色情人節（ホワイトデー，White Day）回禮表衷腸，這是日本商人於1965年炒作的結果。
中國：改革開放後，隨著商業炒作的發展，不少年輕男女也開始慶祝這個節日。由於對「情人」一詞的不同理解（在漢語中，「情人」有時包含「情婦」、「情夫」、即合法婚姻以外的男女關係的意味），遭到很多非議，另一方面，由於擔心西方傳統節日不斷湧入中國文化，沖淡了對傳統節日的慶祝，這一節日經常遭到保守人士的反對和抵制。直到現在，每年的這一時候，仍在媒體上有著類似評論。傳統人士一直希望從根本上用七夕節取代情人節。
香港：受到西方文化長期影響下，慶祝情人節已有多年歷史。男女會互贈禮物，男送女的標準禮物通常是鮮花、巧克力、首飾等，女送男的一般是手錶、領帶等男士服飾用品，並且常會到餐廳享用燭光晚餐。
澳門：在情人節日，男送女鮮花，女則會送給男朱古力（巧克力）。男女情侶都非常重視這天的節日。
台灣：也慶祝這個節日，未有交往對象年輕男女常在這天向心上人告白，情侶亦會特別在這天約會。
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