從地理上看，閩臺地區山多地少；從地緣上來看，臺灣命運動盪飄搖，這些因素迫使原住民們採取一種近似抱團的姿態生活。他們以各自同姓祖厝和就近村落為單位，形成一個家族宗親的牢固體系。這種體系排外性極強，互為合作，習慣於自保，裏頭還結合了佛教道家的宗教影響、血緣血統的沾親帶故以及地下幫派的林立並存。
這些本土的幫派，在台語中，被稱為“角頭”。
臺灣的角頭遍佈城鄉，在小社區借由“黃”和“賭”來吸取資金。除此之外，他們還開商店和戲院，有的以廟宇為據點，靠香油錢和神明的號召力過活，也有的乾脆向攤販收取保護費，白吃白喝。由於地盤所限，角頭的手下一般人數不多，只有少數的大角頭有過百人馬。即便經過日本殖民和國民黨高壓統治，《艋舺》裏不同的角頭勢力依然保持了這些土生土長的特點，其聯繫錯綜複雜，有脈可循。
1945年臺灣光復，國民黨政府軍隊登陸基隆港。由於駐軍紀律敗壞，官員貪污腐敗，導致臺灣本土人對大陸來的外省人反感與日俱增。兩年後的2月28日，臺灣行政長官公署守軍冷血槍殺請願民眾，終於觸動全島掀起反政府暴動，外省人成為怒民的宣洩對象，臺灣從此烙上省籍仇恨的深刻印記。
1949年，國民黨戰敗，200萬人逃亡至台。若干年後，曾任“竹聯幫”總堂堂主的陳啟禮回憶，在當時的東門小學，他這個“外省人”成為本省學生欺負的對象，就此開始了用拳頭說話的歷程。“我讀小學一年級，全班連我一共三個外省的，那另外兩個就常常被打，不敢反抗。我的個性不喜歡人家這樣對我，所以下完課，班上有些人來打我，就大打出手。那個下課鈴聲對我來說，根本就是拳擊臺上、擂臺上的那個鈴聲，每一堂下完課，就是一場拳擊賽。”
為求自保，這些外省人開始聯合起來，與本土勢力抗衡，以暴制暴。1953年，以馮祖語為首的44名大一、大二學生在台大校園成立幫派，以“四海之內，皆兄弟也”訂立幫名。至此，臺灣第一個最具組織規模的青少年幫派組織——“四海幫”成立，短短幾年時間內組織發展至萬人之眾。
同年，一位名叫孫德培的人創立“中和幫”，盤踞在現今臺北縣中和、永和一帶。1955年，孫德培因殺死一其他幫派成員鋃鐺入獄，幫內各派系相互惡鬥，其他幫派也趁勢瓜分地盤。第二年，中和幫元老趙甯召集同好在永和鎮竹林路召開“中和第三次大會”，商量對策。趙寧拿出三把早已準備好的匕首，一邊插入地中，一邊念念有詞——“第一刀插中央，叛幫出賣兄弟者……”
至此，影響臺灣社會幾十年的黑幫——“竹聯幫”正式成立。
當時，為了表示尊重孫德培，竹聯幫規定不設幫主，仿效洪門，分設“獅、虎、豹、鳳、鴨”五個堂口，各立堂主。
57年後的今天，竹聯幫已成為國際性的黑社會組織，擁有包含准成員與關係合夥人在內近10萬幫眾，是臺灣島內最大的黑社會組織，成員分佈遍及亞、歐、美、澳多個國家，甚至有頭目在一些政府內擔任機要首長。
雖然50年代的臺灣江湖，還並非是四海幫和竹聯幫的天下，但臺灣黑幫史由此誕生了兩個新名詞——“本省掛”和“外省掛”。 “本省掛”兄弟多數都是本省角頭型團體，各據一方，如牛埔幫、七賢幫、芳明館、華山幫、大湖幫等。“外省掛”則大多是外省承襲古老幫會的制度發展為具有組織架構的幫派，如竹聯幫、四海幫、松聯幫、北聯幫等。
臺灣的經濟在二十世紀六、七十年代起飛，各種行業蓬勃發展，一環扣一環的商機讓以暴力為後盾的黑幫迅速擴張。此時的國民黨當局沒有什麼特定的策略，往往是打壓了這一幫，反而促進了另一幫勢力的擴大。到了七、八十年代，臺灣的黑幫已經躋身商界，以企業運作的方式，掩護各種非法的活動。其中，尤以竹聯幫和四海幫為甚。
跨過幾個時代的江湖恩仇與末世悲歌，就此在臺灣島內輪番上演。
“將來蔣經國走了以後，臺灣的政權萬一落到台獨手裏，他把黨政軍都收編了，我旱鴨子就要起來反抗，我要重新出山發展竹聯幫。我寧願共產黨統治，也不要臺灣被台獨拿走。”
1979 年，臺灣爆發“美麗島事件”，在全島掀起軒然大波。後來，陳啟禮在與一名記者聊天時，說出了如上的話。
所有的歷史事件，都是由一連串表面上看似不關聯的小事，像化學反應一樣在連鎖催化後，導致驚人的結果——
從陳啟禮因教唆殺人被捕入獄，到他決定振興竹聯幫的十年時間裏，臺灣歷經被逐出聯合國、釣魚島群島遭日本竊據、台日斷交、蔣介石逝世、台美斷交等重大挫折。雖然經濟在蔣經國的領導下高速發展，但政治上被國際舞臺拋棄，“亞細亞孤兒”的不安和躁動情緒彌漫全島。在國民黨內憂外患的情況下，陳啟禮的表態很快得到當局回應，關鍵人物便是曾任蔣家侍衛官、時任國防部情報局局長的海軍中將汪希苓。
故事，就這樣被一點點地串聯了起來——
1984年，美籍作家劉宜良（前《臺灣日報》駐美特派員）用筆名“江南”撰寫出版了《蔣經國傳》，揭露了蔣氏家族諸多機密，國民黨政府極為不滿。軍方還懷疑身為情報局間諜的劉宜良在為大陸方面服務，向臺灣軍方提供假情報。
同年8月，汪希苓經人介紹認識了陳啟禮，對其曉以大義，希望他能赴美“教訓”劉宜良。在這次會面後，陳啟禮成了編號6217-730063、化名“鄭泰成”的情報人員，並在陽明山基地接受了密碼、照相、密顯、射擊等課程的訓練，為前往美國暗殺劉宜良做準備。訓練完畢，陳啟禮當即率兩名竹聯幫骨幹成員——吳敦和董桂森赴美執行 “鋤奸”計畫。
20多年後，逃難到柬埔寨的陳啟禮敍述當年的經過時稱：情報局之前進行過三次暗殺都沒有成功。當年他爬過懸崖，利用一個牆洞連續12天觀察劉宜良一家的生活作息，把他每天走的兩條路線標得清清楚楚……
1984年10月15日上午9點，當劉宜良在住處吃完早餐，到樓下正準備開車外出時，已事先埋伏在車庫的吳敦沖出來，持左輪手槍朝劉宜良兩眉間開了一槍，劉宜良當場死亡，然後董桂森上去對其胸、腹部又補兩槍。
這三槍為已經岌岌可危的台美關係雪上加霜，直命要害——臺灣情治單位竟派殺手到美國暗殺美籍華人。陳啟禮的朋友在美國公開指控當時主管臺灣情報機構的蔣孝武（蔣經國之子）是幕後元兇，更是讓台美關係跌入穀底——直到劉宜良死後，臺灣軍方才知道他同時也是美國聯邦調查局的線民，是個三重間諜。
時局的變化就像一張多米諾骨牌，一旦開始，誰也制止不了。這一事件，迫使蔣經國在翌年透過《時代》雜誌表示，未來的“總統”大位將不會由蔣家人繼任，這等於是正式宣佈，要終結蔣家統治時代。1986年，蔣孝武被外放新加坡當商務副代表，躲開了“江南血案”的餘波，也永遠失去了繼承大位的機會，最後在46歲之年暴病而亡。
陳啟禮返台後不久，臺灣的警政署聯合憲兵司令部和刑事警察局於11月12日執行“一清專案”掃黑行動，共抓捕三千余名黑幫頭目和骨幹，不經法庭審判直接羈押投獄。其中大部分為竹聯幫成員，陳啟禮也被判處終身監禁（後來減刑到6年半），竹聯幫的黃金時代由此結束。電影《艋舺》中，角頭們談起“一清”期間代替大哥去坐牢，正是此時。
意外的是，由於“一清專案”中被羈押的臺灣各地方角頭不滿“竹聯幫”在獄中仗勢欺人，提議共組“天道盟”，短短幾年竟也得到了迅速發展，直接促成了臺灣黑幫三足鼎立局面的出現。
蔣經國在他生命的最後一年（1987年），宣佈解除戒嚴，開放黨禁和報禁，臺灣的民主得到了前所未有的發展。第二年，李登輝繼任總統後，為了與舊國民黨勢力抗衡，大肆吸納地方派系為政治班底，造成了臺灣政壇彌漫著嚴重的黑金政治風氣，其12年的執政生涯讓島內政治生態和統獨走向出現了巨大的變局。
臺灣的政治選舉名目繁多，所有層級的選戰都是拼人脈、比關係的大較量。這時，長期盤踞一方的本省角頭們開始爆發出他們在這塊土地上特有的政治動員能量。有些幫派和組織分子會利用在當地的影響力，幫特定政黨候選人拉票，而政客當選後就要償還人情債，以他所掌握的政治勢力作為特定行業的保護傘，一時間黑白莫辨。
蔣經國去世百日之時，李登輝下令實施臺灣第三次罪犯大減刑，有兩萬兩千位罪犯受惠，這其中也包括“一清專案”的那些黑幫頭目們。這段時期，不甘於只是被政客利用的各路黑道頭目開始和政黨合縱連橫，披掛上陣，競選晉身各級議會殿堂。黑幫頭目看准各級議會和立委選舉努力躋身其中，一張張選票夾帶著江湖上的腥風血雨飄進了政壇。一旦當選，不但可以獲得一張高度司法豁免權的護身符，還可以借由各種途徑去謀取利益。
依臺灣警方的統計，目前臺灣省有黑道背景的“民意代表”超過150人，地方議會有黑道背景的超過總數的三分之一，有黑道背景或犯罪記錄的某屆各縣市議會正副議長更超過95％。這其中的經典人物就是天道盟精神領袖羅福助，連續6年當選臺灣立法院委員，連負責掃黑的法務部長都要向他作報告。
臺灣的黑幫人士堂而皇之地掌握著政治權力，但也屢屢成為當權者留用的犧牲品，就這樣在黑白邊緣浮浮沉沉。1996年8月，臺灣檢警發動歷年規模最大的掃黑行動“治平專案”，鎖定黑道幫派重量級大哥開刀，一時間大哥們紛紛逃往海外，慢慢淡出江湖。
2007年10月8 日，伴著瀟瀟細雨，一場“世紀葬禮”在臺灣舉行。前往參加喪禮的竹聯幫眾及全省各幫派角頭、社會各界人士大約萬人左右，警方為避免幫派借此造勢滋事，竟破天荒地在公祭前三天舉行全台大掃蕩黑道，仍無法遏止朝拜的人群。
這場葬禮的主角，就是陳啟禮。
儘管生前死後都風光無限，但個中悲喜只有陳啟禮自己體會最深刻。在柬埔寨期間，他曾不止一次提及杜月笙的名言：“幫派人物像個夜壺一樣，政客們需要的時候拿來用一用，不需要的時候就踢到一邊。”還曾對媒體透露，一生最遺憾的事，是父親過世，而他因逃避緝捕不能返台送終，恪盡人子之孝。
“心事若無講出來/有誰人會知/有時陣想要訴出/滿腹的悲哀/踏入七逃界/是阮不應該/如今想反悔/誰人肯諒解/心愛你若有瞭解/請你著忍耐/男性不是無目屎 /只是不敢流出來……”臺灣許多閩南語歌曲都是描寫人在江湖身不由己的心情以及黑道中人的悲情人生故事，《艋舺》中Geta大仔也曾摟著小弟們在KTV共唱此曲。不知這些黑道中人，是否把這首歌視為其江湖生涯最佳的心理獨白呢？
沒有這些，你拿什麼混黑道： 蚊子在正式加入太子幫後，脫下了學生制服，換上了一身印花襯衫，夾腳拖鞋，他這身打扮應該說是當時黑道很流行的行頭。事實上，臺灣黑道往往是最追趕潮流最時尚的一群。那時候臺灣民風還很保守，如果你在街上看到穿著前衛的，多半就是混黑道的。
作為團夥標記，紋身在當時的臺灣算是一種潮流，作用多為力顯勇猛以及美觀時尚，然而卻不強求，所以片中蚊子沒有而和尚卻有大塊文身。但是圖案要慎重選擇，不然你左青龍右白虎，肩上紋個米老鼠，永遠都只能做小弟。
在80年代的臺灣，流行的花襯衫是少不了的，幾乎是人手一件。好像穿上了這件衣服，就告訴別人你是花花公子一般。片中幾人都著此衫，蚊子生日時兄弟們送的禮物也是一件藍色的花襯衫。
由於木屐具有許多優點，特別適合氣候炎熱、多雨潮濕的南方地區使用，因此受南方人的喜愛，穿著者尤其以福建、臺灣等地最多。對於黑道中人來說，木屐的功用又更豐富一些，和尚就曾向蚊子講過Geta大仔用木屐夾住武士刀的傳奇事蹟。
香港人一般用的是開山刀，內地人多用的是軍刺，而臺灣人多用尺二、尺八（即刀的長度為一尺二寸、一尺八寸）。即便80年代，一些古典流氓仍然堅持用刀來打地盤，有問題只需要用刀和拳頭說話。他們身上有的是傳統的江湖義氣，並聲稱“槍是下等人的武器”，用槍是膽小鼠輩的卑鄙行徑。
和尚在片中第一次出場便是騎著一輛拉風的機車（摩托車），在上世紀八十年代，機車幾乎可以被看做是把妹專用坐騎。凡到過臺灣的人都會對那裏的機車留下深刻印象，臺灣人口兩千三百萬，機車保有量超過了一千四百萬輛，其數量之多，密度之高可以稱得上世界第一。
祕聞
1. 孫中山借助洪門力量起義
1904年，孫中山在美國檀香山拜入洪門天地會致公堂，領 “洪棍”（武將）之銜。此後，孫中山借助洪門在海內外的力量和資源，發動多次武裝起義。著名的廣州黃花崗起義，72名烈士大部分是洪門中人。國民黨的前身，同盟會全體會員也加入洪門之內。
2.蔣介石為逃避債務加入青幫
1916年，29歲的蔣介石在上海證券交易所投資失敗，為逃避債主，以“蔣志清”的名字拜上海青幫大亨黃金榮為師，是青幫第23代弟子，屬“悟”字輩，和其後的另一上海大亨杜月笙是同門同輩師兄弟。他拿了師傅200大洋路費，就南下廣州投奔孫中山。
11年後，蔣介石以北伐軍總司令的身份重臨上海，不動聲色地抹去了青幫的痕跡。也就是這一年，已是上海黑幫老大的杜月笙，為如日中天的蔣介石以黑暗手段剷除異己。由於洪門和青幫在江湖上人脈廣布、行事靈活，迅速成為蔣介石的得力工具。
3.陳啟禮與李敖獄中相識
臺灣黑幫對混道上的人有一個無厘頭般的等級劃分。混黑道的證明是什麼？進監獄。但進監獄也分等級。進看守所——犯罪的小學級；監獄——犯罪的中學級；管訓隊——犯罪的大學級；臺灣藍嶼監獄——犯罪的碩士階段；綠島監獄——博士級罪犯，只有大哥才配享受。大多數在道上混的人，都要經過一級一級混上去，而陳啟禮因教唆殺人第一次進監獄，就直奔綠島而去。而他的室友，就是因“預備以非法之方法顛覆政府罪”被羈押的李敖。
4.天道盟是陳水扁提議成立的
“一清專案“中，臺灣三千余名黑幫頭目和骨幹被當局依據一紙行政命令《戒嚴時期流氓取締辦法”》，不經法庭審判直接羈押投獄。一時間，臨時羈押犯人的臺北看守所人滿為患，群梟同囚，衝突四起。臺北縣文山幫角頭羅福助（後來天道盟的精神領袖）被當局抓捕，和犯誹謗罪的陳水扁關押在一起，而據他稱，成立天道盟是陳水扁出的主意。
5. 馬英九曾因反對李登輝 黑金政權被革職
李登輝執政期間借助地方幫派勢力鞏固職權統治的做法，國民黨內部難道就沒有人反對嗎？有。時任臺灣法務部長、現任臺灣領導人馬英九當時堅持強勢掃黑，卻被李登輝認為是打壓本土勢力，將其革職。接任他的新法務部長廖正豪，也曾組建一支由檢察官、員警、法務部調查員和軍方憲兵組成的“鐵四角“掃黑部隊，但也只做了兩年便黯然去職。
6.“大哥喪禮”成為另類秀場
黑道大哥喪禮,近年來已成為臺灣黑幫凝聚團結、展示實力的另類舞臺。從“大寶”喪禮,首創馬隊夾道陣仗、“蚊哥”喪禮前,台日黑幫聯合召開記者會,宣佈當天為“平安日”,到陳啟禮靈柩以專機運載返台,竹聯八大老扶棺,場面愈見盛大,連當時陳水扁都公開斥為“不良示範”。
1996年綽號“大寶”的臺灣四海幫老大陳永和,在臺北市出殯,堪稱大規模黑道喪禮的伊始,當年靈堂占地2000坪,正門搭建巨大的黑色牌樓,上插繡有“四海”的黑色大旗,光是四海、竹聯兩幫,合計就動員一萬名幫眾,全數身穿黑衣致祭,根據警方搜證,當天前往公祭總人數超過兩萬,為歷來之最。
2005年,有臺灣“黑道最後仲裁者”之稱的“蚊哥”許海清過世,台日黑幫首次聯手在五星級飯店召開盛大記者會,宣佈出殯當天為“黑道平安日”。隨後,警方依照公祭當日現身的黑幫頭目,花費數月“按圖索驥”將入鏡的黑幫份子一一抓捕。
2007年有臺灣竹聯幫“精神領袖”之稱的陳啟禮身故,由於從遺體運返台到移靈大直,有電子媒體全程轉播,而引起台當局不滿,並表示這樣“會對年輕人造成不良示範”。
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