所以太史慈這種沒背景又是軍人身分，許劭是很看不起的，所以才嘲諷太史慈，也因為這樣讓劉繇不重用太史慈，最後導致敗逃的命運。
於是太史慈被分配到前線軍情偵察。
這個職位可有可無，可以說只是劉繇用來打發太史慈的職缺而已。
不過太史慈還是很認真去做，
於是當太史慈一人一騎進行偵察任務的時候意外在神亭遇到孫策。
當時孫策身邊雖然只有十三從騎，但這些人都是韓當、宋謙、黃蓋等級的猛將，
太史慈依然決定上前決鬥，孫策看太史慈只有一個人還敢來挑戰非常欣賞。
於是開口說一對一單挑。
兩人實力相當不分上下，激烈的對打過程中，孫策刺下太史慈的馬，搶到太史慈項上手戟，但是太史慈也搶到孫策兜鍪。
最後因為兩家的部隊都來到附近了，兩人才終止單挑。
不過此次單挑，兩人都對彼此留下很不錯的印象。
其實孫策身為主帥卻常常親自帶隊衝鋒，還跟猛將太史慈單挑，是一種很冒險不智的行為。
部屬張紘就勸諫說：「主將乃是籌劃謀策的角色，三軍全依託繫命於他，不可輕率行動，親身與賊寇對陣相鬥。願您能珍重上天授予您的才幹，符合四海之望，別讓全國上下為您的安危而擔心受怕。」
不過有意思的是要是孫策不這麼冒險是無法短短時間就平定江東，時間對孫策來說實在太寶貴了。
後來劉繇與太史慈不敵孫策，劉繇逃入蕪湖，躲藏於山中，稱丹楊太守。
太史慈則前往涇縣，建立屯府，不過依附的人多數都是山越。
山越是中國三國時期在今天江蘇、浙江、安徽、江西、福建交界處附件山區生活的部族統稱。
這時時孫策已平定宣城以東，惟涇水以西六縣未服。
不久太史慈抵抗無用，被孫策俘虜。
沒意外應該是孫策有交代要活抓。
孫策一見到太使慈親自解開其困縛，捉其手說：「還記得在神亭認識你，如果你當時將我擒獲，你將會如何處置我？」
太史慈說：「不可知也。」
孫策大笑曰： 「今日起，我當與你共闖天下。」
太史慈感受到孫策的誠意就投降了。
疑人不用，用人不疑，這句話說得簡單，但要運用很難，人才之所以是人才，就是因為有實力，而有實力的人通常都不甘於永遠作人手下，三國時期能充分運用這句話大概只有曹操、劉備、孫策、孫權。
而反面教材則是袁紹、劉表、劉璋、董卓。
劉繇敗走後，尚有餘眾萬多軍卒未降，太史慈便受命前往安撫。左右皆說：「太史慈必北去而不還了。」
孫策卻深具信心地說：「子義他捨棄了我，還可以投奔誰呢？」
太史慈出發前孫策親自餞行送別至昌門，臨行把著太史慈的手腕問：「何時能夠回來？」
太史慈答道：「不過六十日。」
孫策問太史慈道：「孤聞知卿昔日為郡太守劫州章，義助於孔融，請援於劉備，都是有烈義的行為，真是天下間的智士，但所託卻未得其人。
射鉤斬袪，古人不嫌（管仲原是齊公子糾的屬下，曾引弓射中公子小白〈齊桓公〉的鉤帶，然而小白日後仍以管仲為相；晉文公曾出走奔翟，晉獻公遣寺人披追之，更斬下重耳的衣袖，然而重耳仍能容赦寺人披）。
孤是卿的知己，卿千萬別憂慮會不如意啊。」又說：「龍要高飛騰空，必先階其尺木。」
當然太史慈也沒讓孫策失望，順利在時間之內達成任務歸來。
孫策立刻授予其兵權，拜折衝中郎將。
之後孫策收復祖郎後，回軍的過程，讓祖郎與太史慈俱在前導軍，這個行為讓原本疑心的降將降軍感受到信任和榮耀。
之後太史慈跟著孫策建立了一堆功勞，
應該很少人知道貫手著棼這一句成語是形容神箭手的意思，但更少人知道這位神箭手指的就是太史慈。
太史慈跟隨孫策討伐麻保賊時，這時有一敵將於城樓上攬著城上樑木，然後孫策軍大肆罵陣怒罵，這時太史慈拉弓射箭往城樓上面射，一箭貫穿叫罵敵人的手，箭矢還正中城樓短樑柱，將其固定樑柱上，貫手著棼這句成語就誕生了。
話說三國要說到神箭手，很多人比較熟系的是黃忠就是了。
之後當孫策分海昏、建昌設左右六縣，委任太史慈為建昌都尉，主治海昏。
這一帶最有威脅就是劉表從子劉磐與麾下黃忠，兩人共守長沙郡攸縣。
沒錯，黃忠就是之後天下聞名劉備五虎大將之一。
也是三國無雙、吞食天地遊戲那個神箭手老黃忠。
孫策死後孫權繼位，太史慈依然受到重用，主要原因是太史慈能制劉磐，孫權將管理南方的要務都委託給太史慈。
建安十一年太史慈逝世，享年四十一歲。
《吳書》曰：太史慈臨亡嘆息曰："丈夫生世當帶七尺之劍，以升天子之階。今所志未從，奈何而死乎！
太史慈死後由程普接替。
另外三國演義，太史慈是被張遼設下埋伏亂箭射死，比較有戲劇性就是了。
繼續回到孫策，收服太史慈，搞定丹陽的時候，
袁術之前任命的居巢長周瑜，東郡長魯肅，三國兩大ｓ級等級的智者相繼棄官渡江來投奔孫策，這兩人除了智慧高，武力值其實都不低，都是內政搞得好，打仗也不輸人的頂級人才。
而當周瑜渡江來到的時候，孫策還親自迎接，拜建威中郎將，立刻給周瑜增兵二千人、馬五十匹、鼓吹等軍用樂隊、興建府院住處，有兵有權有重大賞賜。
其實周瑜、魯肅早就想離開袁術，繼續留在袁術勢力只是為了方便情報交流而已。
另外周瑜文武雙全這一點不管是正史和演義都有詳細介紹大家應該都很清楚，而魯肅則因為三國演義的影響，常常給人膽小怕事的普遍印象。
事實上在正史，有勇有謀，也正因為這點，當周瑜第一次遇到魯肅的時候印象就非常好，之後深談共事之後更和魯肅結為摯友，之後也極力拉魯肅一起幫孫策奪取天下。
而在正史魯肅也是少見有長遠規劃的政治家戰略家，可以說是跟孔明是同一等級，所以孔明跟魯肅相見會談之後，彼此都很欣賞對方，建立非常深厚的外交友誼，直到魯肅死後，
東吳和蜀漢的同盟才破裂。
而魯肅在正史的記載，性格也絕對不是三國演義只會動嘴的儒生，魯肅出生後不久，父親就去世了，是由祖母撫養成人，不過因為是地方權貴家境非常有錢，年少性格說穿了就是俠客，體格很好，也很早察覺天下要亂了，所以用心學習擊劍和騎射，更四處交朋友，招集貧困少年，給他們衣服食物，然後藉著狩獵開始暗中訓練這些少年成為一支可以打仗的隊伍，當時還不懂天下即將大亂的父老鄉親都說：「魯氏衰落，正因為生了這個狂兒！」
網路常常有一句話 『先知是孤單的。』
這些父老鄉親因為太平日子過太久，他們一點都不會覺得漢朝會有消滅的一天，就算附近城鎮已經一堆起兵造反的勢力，就算已經有很多重大警訊，他們的心態最多也就只是地方賊寇亂一亂而已，早晚都會被漢帝國派人來消滅。
當然我們不能笑這些父老鄉親，因為我們也只是上帝視角，要是身處在那個環境，也很難不被傳統觀念所束縛。
不過鄉親嘴上這樣說，實際上卻很欣賞魯肅這樣的行為，
因為魯肅標價賣出田地，這些賺來的錢財都是用來賑濟貧窮的人和結交有志之士。
後來天下大亂，魯肅所在鄉城剛好是袁術勢力所管轄，更有意思的是，周瑜當時是袁術勢力的居巢長，因為魯肅賑濟貧窮的人和結交有志之士的事情很有名氣，於是周瑜率領數百人有目的來找魯肅問候，還提出可否給糧食物資的條件，魯肅很霸氣著用手指指一個糧倉贈給周瑜，當時魯肅家只有兩個圓形的糧倉各存有三千斛米，周瑜就是這時發現魯肅不平凡，而魯肅當然也非常欣賞周瑜，兩人很快就成為摯友。
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