記者:作者∣黃韋宙 攝影∣吳毅平
在尋求自我定位的過程中，蔣友柏歸納出一套自己的懸崖學：
學習在惡劣環境下，放下害怕失敗的心，繼續往上爬，否則就只能向下沉淪。
19歲時，父親蔣孝勇溘然長逝，蔣友柏離開榮總病房，回到紐約，卻沒有回到紐約大學金融系的教室，因為，校園已經無法教他人生。失去父親的庇護，人生必須重新布局，生為家中長子，對於母親和弟弟，他自知責無旁貸，卻也無法想像，未來還會有怎樣的變化。
找不到上學的理由，不代表有理由做其他事情，「就是閒閒沒事做，吃好的、喝好的。」蔣友柏回想，「那時隨便吃個法國菜，就要2、3萬元台幣。」有時酒醉醒來，想想家裡的事，又睡著了，半夜再醒來，只有再到酒吧買醉。
有兩年多的時間，蔣友柏鮮少和家人連絡，他在紐約每個新奇的角落「尋找自己」。在資本主義的櫥窗生活，錢是一切，無情卻也很簡單；只是，在投資賺到人生第一個500萬美元後，紐約，對他已無挑戰性，於是他想到了台灣，爺爺、父親不在之後的台灣。
西門町打工 絕地逢生
2002年，25歲的蔣友柏返台，他選擇到西門町打工，一個月靠2萬元薪水過活，時間八個月。這是他「定位」自己的一個測試，「我把自己降到最低，看看可不可以活，倘若可以活，我再試著爬到最高規格。」蔣友柏發現，即使在西門町，還是有聊得來的朋友；而這個市民社會的底層，更讓他深刻感受到，有付出就有收獲的道理。此時，他的人生似乎甦醒了，他告訴母親蔣方智怡：「我要創業！」
蔣友柏決定從設計公司出發。設計，是工廠到市場間的距離，這一點，他的政治家世幫不上忙。設計，是美感與功能間的平衡，這一點，他的金融學歷背景也沒有相關訓練。他無求於既有的資源，決心開創全新的疆域。
2003年，蔣友柏和二弟蔣友常，成立台灣第一家擁有國際設計師團隊長期進駐的橙果設計。「創業的過程中，要學習什麼是失敗，學會失敗後如何處理問題，才有可能創造自己的路。」這是蔣友柏的創業宣言，「在一個沒有後路的環境裡，只有前進的選擇。」
2004年立委選舉，蔣友柏替以「批蔣」著稱的無黨籍候選人吳祥輝設計競選商品。很多人驚訝「難道蔣家變了？」「也許和吳祥輝合作很危險，但這是一個選擇，我不要在別人的遊戲規則下生存。」他向母親解釋，他沒有用「蔣」當作招牌去接生意，所以他也希望不要因為姓「蔣」而把生意往外推。
蔣友柏觀察到，台灣人都是軟肩膀，做生意的，消費者都一樣，不敢說出自己的決定。他認為「活著」的意義就是「做選擇」，然而99％的人「選擇」為沒有面對未知的勇氣找藉口、放棄質疑的權利，「而這些人，99％的時間都在羨慕別人的生活！」
這也是橙果成立以來，最常遇到的難題，因為客戶都有一個普遍心理，「這是不是一個正確的選擇，最好是你來告訴我、你來保證。」找不到自己的「選擇」，描繪不出自己的「需要」，很難進一步透過設計的服務而加值
認清現實 找出機會點
對蔣友柏來說，「只有接受現實，才能知道自己可以做什麼！」即使台灣已被視為代工基地，他認為這就是一個值得奮鬥的起點。「我不喜歡別人認為台灣只能做次等的東西，我想做到讓別人認為台灣做的東西也還可以！」
如果人們從當下開始，就設想五、十年後可能發生的事，屆時就比較能從容應對。蔣友柏也把這樣的觀念用在公司管理，他常跟營運長說，「如果一年後，這些產品完全不需要設計，那我們還能做什麼？」
蔣友柏說，他常把自己逼到懸崖邊，這是驅使自己向前的路。而懸崖，也代表著一種自我的極限，也是一種讓人想往上爬的力量。「每個人都在尋找自己的價值，而自己所做的事，將決定自己的價值。」
企業發展的瓶頸，完全看你敢不敢站上懸崖，就個人而言，也是在這樣的過程中尋求自我定位，學習在惡劣環境下「放下害怕失敗的心」，繼續往上爬，否則就只能往下掉。
面對未來，蔣友柏說：「我不知道現在離懸崖邊有多遠，我只專注於我面前的世界，挑戰下一個懸崖，是我存在的價值。」
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