黨外時期
1949年中華民國國民政府撤退到臺灣後對臺灣施行高壓統治，當時的主流社會、媒體都為中國國民黨所控制，但依然有部分所謂黨外人士爭取民主與自由。黨外聲勢逐漸發展壯大，1979年的美麗島事件可以說是黨外運動的高潮，施明德、黃信介等多人因此入獄。
1980年代，這股黨外實力逐漸組合、統一，並最終在1986年9月28日由132名與會的黨外後援會在臺北圓山飯店宣佈組建民主進步黨。
在野黨時期
1986年組黨後的民進黨參加第一次的立委與國代選舉，總得票率都在20%以上。此後民進黨也發動了多次街頭遊行活動，爭取當局解除戒嚴、爭取民代直選與一系列的公共政策調整。初期的民進黨雖視自己為臺灣的本土政黨，將國民黨政府稱為外來政權，但主要的政見還是爭取民主自由，讓人民有更多的參政、議政權。在此時，民進黨主要通過發動遊行、街頭抗爭等與政府鬥爭，非支持者稱民進黨是「街頭黨」。民進黨成立之初並未得到國民黨的承認，但仍然於同年11月10日拒絕國民黨的要求，如期舉行第一次全國黨員代表大會，選出江鵬堅為創黨主席。民進黨創黨黨綱中明定：臺灣的前途由臺灣全體住民，以自由、自主、普通、公正、平等的方式共同決定，標舉出臺灣住民自決的主張。
1987年中華民國總統蔣經國宣佈解除戒嚴令，開放報禁、黨禁，民進黨繼續參與臺灣政治，要求總統直選。民進黨通過了「四個如果」的決議文，稱只有在國民黨出賣臺灣人民利益、中共統一臺灣等四個條件成為現時時，民進黨才會支持臺灣獨立。1989年的臺灣縣市長與立委選舉中，民進黨的支持率持續上升。
1991年民進黨於第五屆第一次全國代表大會正式通過台獨黨綱，黨綱第一條便宣佈民進黨的基本主張是「通過以住民自決的方式，建立主權獨立自主的臺灣共和國」，首次將台獨的主張提升到黨的主要目標，標誌著民進黨正式成為支持台獨的本土政黨。
1992年的立委選舉中，民進黨得票率達33%，次年的縣市長選舉的得票率已經達到44%。1994年在臺北市長的選戰當中，民進黨推出高民意支持的立法委員陳水扁以「有夢最美 希望相隨」為主軸與新黨趙少康、尋求連任的中國國民黨黃大洲競選，並最後贏得勝選，選舉後雖傳出棄保效應，但陳水扁當選首都市長顯示民進黨已經能夠藉由國民黨的分裂而與其相互抗衡。
1995年5月施明德擔任黨主席後，積極為民進黨過去的反對暴力形象做轉型，同年9月，在美國表示「民進黨執政，不必也不會宣佈台灣獨立……」，並在1995年12月14日民進黨與新黨在「大和解」前提下接觸會談，而許信良也提出為其大膽西進的前瞻主張，施許兩位黨主席對於民進黨的路線有著不同的思維，但始終無法成為主流意識。1996年是中華民國總統首次直接選舉，民進黨推選早期的台獨宣導者彭明敏教授參選，但因中國國民黨候選人李登輝散發出的魅力及對於本省籍選民的強大號召力而慘敗。此次選舉失敗導致黨主席施明德辭去黨主席職務以示負責。但在地方上，民進黨的勢力依然強勁。
1997年的縣市長選舉中，民進黨贏得了全台12個縣市的執政權，首次超過國民黨的縣市長席次，「綠色執政」下的人口占全台總人口的71.59%，民進黨「以地方包圍中央」的選舉路線於焉產生。1998年的臺北、高雄直轄市市長選舉，在臺北市市長選戰中，施政滿意度高達7成，被外界甚為看好有機會連任的市長陳水扁，敗給了形象清新馬英九，失去臺北的執政權，一般認為除了馬英九個人的魅力外，在加上時任國民黨主席的總統李登輝拉起馬英九的手，喊出「新台灣人」，使其民調大漲，奪得最後勝選；但在高雄市長選戰中，不被外界看好的謝長廷卻因對手尋求連任的時任高雄市市長吳敦義選舉策略引發民眾反感而意外地以些微差距勝選，臺灣南部縣市全面由民進黨執政的綠色執政版圖情勢首次出現。
1999年為因應2000年中華民國總統大選，民進黨基本政策作了重大改變，通過重要的台灣前途決議文，承認台灣已是獨立的國家，國號就是「中華民國」，爭取更多的中間選民認同。並在隨後推選落選的前臺北市長陳水扁與美麗島事件參與人、時任桃園縣縣長的呂秀蓮參選正副總統選舉，選戰過程原本不被外界看好，但由於發生興票案，使得宋楚瑜支持度跌至谷底，在由邱義仁、張俊雄、吳乃仁為首的民進黨競選團隊的操盤下加上陳水扁提初的新中間路線以及李遠哲以相信改革的力量支持陳水扁，獲得許多的中立選民支持，最後與宋楚瑜以2.5%差距勝選，實現中華民國歷史上的首次藉由民主政黨輪替。
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