「寒窗苦讀數十載，一舉成名天下知」，這是形容中國讀書人生涯最常用的一句話。在科舉取士的時代裡面，只有進業中舉，才能夠步入升官發財的坦途。於是天下的讀書人莫不終其一生,埋頭於八股文章，什麼進德修業的理想，都在追求名利的慾望之下喪失殆盡了。
儒林外史就是暴露知識分子的醜陋面貌、和官場黑暗、社會炎涼的一部諷刺小說。一個務農的子弟，終生以孝道奉養雙親，終日待人以禮，夜夜苦讀詩書，有朝一日獲得提拔高中狀元，從此便改變了一生的命運。
這種例子，是戲曲小說中最常見的故事背景，也是儒林外史所描述的典型之一。中國傳統有一句話說；「萬般皆下品，唯有讀書高」。這句話表現過去的讀書人在社會上的崇高地位。讀書人也就是 高 居士農工商之首的儒士，而這也正是清代諷刺小說，儒林外史當中的主角。在中國傳統觀念裡面，一個讀書人最高的理想應該是救國救民，為天下蒼生盡一己之力，所以政治舞台才是他們發揮才能的地方。然而在明清兩代，想要登上仕途只有一個途徑，那就是要通過科舉考試。
一般的知識分子，不管是想要一展長才，或者是享受功名利祿，都必須要通過重重的科舉門檻。但是當科舉制度過於僵化，不僅命題範圍狹小，而且講究所謂八股格律，使得科舉成為文字的遊戲，已難選拔社會所需要的人才，而考生專就應試的科目用功，也難培養真正的能力。
雖然八股取士的弊病如此大，但是當時的讀書人幾乎通通陷入科舉的泥淖裡面了！儒林外史所描寫的，正是在這個時代悲劇中載沈載浮的讀書人。作者吳敬梓以婉曲諷刺的手法，寫出正史所不及記載的，另一面更真實的人性歷史。
儒林外史裡面，有兩個最出名的角色，可以說是同一個典型的兩個化身。這兩個人的名字都叫「進」，只這個字便點出了這兩個人物的精神。因為「進」字是「高升進步」的意思，也是通過考試的「進士」頭銜。其中周進，年逾花甲，久試不第，苦極而瘋，而另外一個范進年過半百，一朝高中，喜極而瘋。
儒林外史中的這兩個「進」，為了考上進士，各演出一場鬧劇。徹底表現出讀書人因為惑於功名，而喪失了個人的尊嚴。周進考試一直考到六十多歲，還是一心盼望能夠高中，由於沒有一技之長，只能夠在私熟裡面教書謀生，鬍子一大把，卻是最資淺的「童生」，所以常常遭到別人的冷嘲熱諷，最後連這份工作也丟了。
有一天，當他逛到最高學府貢院裡頭，卻突然的失控，撞昏了頭，當場嚎啕大哭起來。哭得旁人不忍，同情他這個心結，就資助費用讓他再去考試，周進立刻高興的跪地磕頭。結果這一次竟然讓他考上了。這時當初嘲笑他的人，反倒忙著送禮巴結他，城裡頭不相識的，都搶著來攀交情認親了。所以周進只是個小丑，真正值得嘲諷的倒是這個現實、勢利的社會。
同樣的，范進也是讀花了頭髮，仍然窮途潦倒。最後由周進主考，竟然金榜題名，高中了舉人。當眾人大呼，「范老爺高中了！」時，他狂喜之下，反而樂瘋了，一直到屠戶丈人來，才一巴掌把他給打醒了。
儒林外史的作者吳敬梓寫周進，因為考不上進士而哭昏了頭，又反寫范進，因為考上了進士而笑瘋了人，他巧妙的運用並比的手法，所以一個是在高中之前發昏，另外一個就是在高中之後又錯亂，一前一後、一哭一笑、一正一反、兩個人的故事銜接起來，恰好就是當時的讀書人一生受困於科舉制度的寫照。而讀者透過兩場荒謬的喜劇，其實看到的是一個時代的悲劇。
儒林外史當中絕大部份描寫的，是為了追求功名利祿而寡廉鮮恥的人性，以及被科舉制度所扭曲的人格。但其中有幾個角色，行徑卻與當時文人大不相同，其中一個就是杜少卿。
皮述民教授(文化大學中文系)：
杜少卿他是儒林外史裡面，由正面所描寫的一個品格高尚，輕利重義的人物。他出生在一個所謂一門三鼎甲，四代六尚書的官宦之家。可是因為他了解到八股考試，是一種引誘讀書人去追逐名利的不合理的制度，所以他就自覺的不去參加考試。他也因為看到官場的種種黑暗，他不願意同流合污。所以後來巡府要推薦他進京去晉見皇帝，可能給他官做，他也稱病不去。他的這種作為，在現在看起來，可以說是難能可貴，可是當時的人卻認為他是離徑叛道。
杜少卿家裡原來是很有錢的，可是由於他的性格是樂善好施，他往往拿了他爸爸的銀子去幫助窮人，所以最後他自己落到了要靠賣文為生的窘困情形。這主要是他覺得他自己是一個讀書人，一個讀書人最重要的是要有真材實學，要有高尚的品德才行。因此，後來杜少卿在物質上相當的貧困，他過的是一種布衣疏食的窮困生活。可是，他反而覺得心安理得，能夠安貧樂道。因為在精神上，他獲得了一種逍遙自在滿足，也可以說獲得了一種尊重自己人格的滿足。當然，這也充份反應了杜少卿的人生價值觀。
譴責與批評是直接的；諷刺則是婉曲，不言而喻的。儒林外史這本小說最傑出的地方，就是建立這種譬喻的諷刺藝術。吳敬梓沒有用一目了然的二分法，去判斷每個人物的好、壞、對、錯，而是將批判的態度隱藏在每個娓娓道來的故事當中，讓讀者先享受聽故事的樂趣，等到看完每個角色，在時間與環境的推移中，所表現的心理狀態和在種種活動如何表現，再自己領悟事情的真相。
例如， 馬二 先生對萍水相逢的朋友常常慷慨資助，但是他卻很迂腐，常常勸人努力做好八股文章。他曾經因為煉金術而受騙，事後發現這冒牌神仙利用自己的貪念詐財，卻也寬容同情他。這種善良卻迂腐，缺乏辨別真假智慧的性格，正是那些沽名釣譽的名士的寫照。
可見作者寫每一個角色，都兼顧人性的複雜與多重的面貌。另外一個農家子弟匡超人，原本孝順樸實，但是考上秀才之後，一步步的走進社會，漸漸也被社會這個大染缸給污染了，而失去本來的純潔。
吳敬梓非常深刻的描繪每個角色心術性情，用他過人的文章，表現他所經歷的人生和他觀察到的社會。事實上我們所謂的壞人，通常也是滿口仁義道德；功名利祿的背後，其實暗藏著墮落的深淵。人生百態也像吳梓筆下的人間，需要自己耐心去細細玩味，仔細體會。
皮述民教授(文化大學中文系)：
說起杜少卿這個人物的塑造，許多研究儒林外史的學者，在了解作者吳敬梓的生平，大致都認為的確是意有所指，有他自己的影像在內。為什麼呢？我們從以下的五點，簡單的就可來做一些比較來了解。第一，吳敬梓本人也是出生在一個書香世家，第二，吳敬梓的思想言行和普通人不一樣，引起當時他同鄉的許多人的反感，最後，他不得不離開他的故鄉，安徽，跑到南京去生活。第三，吳敬梓早年雖然曾經多次參加過科舉考試，後來到他三十多歲，他覺悟了以後，他就堅絕的不再應舉。第四，吳敬梓曾經被地方政府推薦要他進京去應試，這個希望就很大，做官的希望很大，可是他也稱病拒絕。第五，吳敬梓的性格是樂善好施，幫助窮人，這和書裡面的杜少卿可以說是非常的相像。
來源：中華文化天地
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