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新手必須在上任的三個月內，就取得老闆的信任。如果超過了這個時間，蜜月期的黃金時間一過，該有的績效及表現也會大打折扣。

因為老闆光從你過去的經歷，很難了解你的能耐。如果老闆都不知道你在做什麼？那未來的相處之路就會很累了。而通常老闆對新手不是期望過低，就有過度的期望。

老闆不知道IT可以幫公司賺錢的原因，一是沒有講讓老闆聽得懂的話，這方面需要良好的語言表達技巧；第二個問題是新手也沒將公司的願景，與IT的策略連結在一起，以便讓老闆能夠信任。

初到公司時，一定要與老闆保持密切的溝通。這是因為自己對公司還不是非常了解，而你在這個時候問任何問題，也不會有人覺得你是生手而嘲笑你。所以，CIO應該把握這個黃金時間，把這家公司重大的問題都弄清楚。 　

與老闆面試的過程最重要。應徵者可以藉著這個機會，知道自己在老闆心中的定位為何？當初我在跟現在老闆應徵時，前後總共談了六個小時的時間。在這六個小時之中，大部分是我傾聽老闆闡述公司定位、過去歷史發展，以及公司年度預算計畫、各部分方向及運用等等，讓我對公司有初步的了解。當然，光是這樣了解還不夠，因此，我會在例行的經營管理會議中，注意聽各個部門有關預算及目標達成的原因。 　

在上任初期的三個月內，做以下幾項重點工作：

 

一、了解內部。其中最主要的是MIS部門成員，這是因為彼此都是新認識，也不了解雙方的過去。所以我的工作重點在於：讓員工能了解我的工作習慣，並尋求他們的信任。同時，我也試著畫出部門的新組織圖。別小看了這個動作，畫組織圖是很重要的一件事，因為要改變過去現況，一定要改變組織架構才行。 　

二、安撫外部員工。其實我在與前一任CIO交接時，我只請他告訴我公司各部門的關鍵人物是誰？其他的問題我一概沒問，因為每個人的行事風格與作法都不同，了解公司重要關鍵人物反而應該最重要的問題。之後，我就立刻連續拜訪這些各部門的關鍵人物，並問他們以下問題：公司現有系統有哪些問題？該部門的工作內容及重點為何？相關預算是如何編製的？誰是審核預算的關鍵人物？誰與這些關鍵人物熟悉？誰是負責的窗口？這些人對各項預算有什麼看法？未來有什麼問題正等待解決？有沒有哪些是已經規畫，但還沒有完成的案子？

 

結合公司願景，提出工作報告 　

三、交出未來三年的工作藍圖。我在到職後的三個月，就向老闆提出一份未來三年的工作藍圖。這份報告的內容包括：更動過後的IT架構、公司未來策略及願景、未來IT架構的支援、相關資源及估價、人員、時間優先順序表……，做為日後工作先後的重要依據。我也趁此機會告訴老闆：今年的計畫是先做這張藍圖上的哪一塊內容？而隨著任職的時間增長，對公司的了解越深入，我提給老闆的報告已經從第一次的一頁，到去年已經擴展到一本書那麼厚。 　

四、展開新專案。而在上任的三個月後，我立刻展開兩項約千萬元左右的專案，一是建構最終使用者（End-user）的內部網路（Intranet）系統，另一個則是針對高階主管資料加值運用而開發的資料倉儲設備。特別值得提醒的是，這兩項計畫都不會與現有核心系統衝突。要知道你剛進公司，推出一個具衝突性的專案，絕對會造成很大的反彈，同時對自己不利。我認為初進公司之際，「做一個大案」絕對是一個重要的試金石。因為錢（預算）絕對不是問題所在，重點在於：老闆是否信任你。一旦雙方互信的基礎不能建立，我想以後你工作起來就會很累。所以我認為「做一件大案」的行為，代表了兩大意義，一是看看老闆信不信任你？其次，公司在通過任何花大錢的決策形成時，都需要說服相關部門的重要關鍵人物，這些人才會願意買單（為了尋求這些人的背書，我都會在事前召開會議，先行說服每一個人，而真正的預算審查會議上，只是再重複發布一次新預算的內容而已）。如果你能說服這些人支持你的預算，也等於是向老闆宣示你有掌控整個部門的能力。

花預算是一種本事及勇氣 　

要知道，當老闆決定雇用你時，其實表示老闆有心期待新的改革。不論你的提案是否一定成功，反正在三個月內橫豎是一死，還不如展現出一番作為，讓老闆覺得氣象一新。
個人認為，「用錢來建立績效給老闆看」是很重要的。因為花錢也是一種本事，沒有這樣的勇氣，老闆絕對可能不會認為你有成大事的能耐。CIO新手唯一要記住的是：不要把所有人員及預算的風險都由自己一人擔。因為提出一項花大錢計畫的風險不低，包括了：對公司內部不熟悉、所用都不是自己人……。但是，有錢才好辦事，而金額越大，就越容易吸引老闆的重視，也會督促內部其他人員及資源的支援。其次，就算案子做不成功，新手CIO也不要太將得失放在心上。只要能徹底檢討失敗的原因，避免日後的失敗，也算是學得一個難得的經驗。特別是如果老闆不願提撥預算，那案子的未來生敗風險更可順利移轉給老闆，為什麼不試著去做呢？
根據個人所接觸到的許多真人實事的經驗顯示，一旦CIO不花公司一毛錢就可以讓專案成功，最後老闆就會產生「以後都可以不必給你任何預算」的想法。但是在上任初期，提出花大錢的預算計畫時，CIO一定要確信IT內部能夠形成共識並統一對外，這樣專案成功的機率才會大。

「三個月」是老闆對新主管的忍耐極限 　

老實說，我把自己提計畫的時間表訂在「三個月」，其實也是因為人性的考量。因為如果你到職後一、兩個月就提工作計畫，老闆可能會認為你在還沒有深入了解公司現況下就提，這樣在對組織不夠清楚之下就冒然提出，可能會產生很大的誤差。
但是，如果任職超過三個月再提，可能因為老闆對高階主管的期待有限，就此認定你可能不會有什麼大的作為。我常喜歡把CIO這個職位比做商品，假使老闆對你的期望是做一個高級LV品牌的事，但如果CIO都只做一些地攤貨的事情，老闆鐵定會對你非常失望。我認為這是「政治因素」，而非關個人能力問題。
在我上任的初期，我常會因為雙方的看法不同，而主動找老闆問「為什麼」？老闆就會把他思考的前因後果說一遍，這樣有助於我清楚地了解老闆的價值觀。而現在，老闆除非在遇到使用者告狀，或系統出問題，或有新的想法與IT有關時，才會主動找我。這也是另一種程度的了解與信任。