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身為李安發掘的愛將之一，托比麥奎爾完全沒浪費恩師的悉心栽培，以化身「蜘蛛人」彼得帕克成為票房巨星。麥奎爾在九年級後(等於台灣的國中畢業)即離校以追求演藝事業，終於在多部電視廣告和電視後，首度得到正式的電影角色，與好友李奧納多狄卡皮歐一起演出1993年的「這個男孩的一生」(其實他曾在1989年「小鬼翹家」中客串一個不掛名的角色)，飾演李奧納多角色的好友。