李奧納多狄卡皮歐目前幾乎是最大牌導演的愛好者，進入2000年之後的每一部片，都是現今好萊塢最資深名氣最響亮的導演，目前37歲他的聲勢如日中天，片量也很穩定的約一年一部，去年與克林伊斯威特導演的《強‧艾德格》算是稍稍失利，今年只有《鐵達尼號3D》亮相，一切待聖誕檔期的兩部片《Django Unchained》與《The Great Gatsby大亨小傳》正面交鋒。
《The Great Gatsby大亨小傳》由《紅磨坊》澳洲導演Baz Luhrmann（巴茲魯曼）執導，兩人在1996年《羅密歐與茱麗葉》就已經合作過，甚至比1997年的《鐵達尼號》還早了1年，算是李奧納多的貴人之一。巴茲魯曼以史詩片見長，2008年的《澳大利亞》接近3小時的長篇鉅作，成果不盡理想，醞釀4年改編自費茲F. Scott Fitzgerald1925年的同名小說就格外的重要。
除了李奧納多之外，英倫的甜美女星Carey Mulligan、許久未見面的前任蜘蛛人陶比麥奎爾領銜主演（他主演的李安作品《少年Pi的奇幻漂流》也是聖誕檔期與本片對打）。《大亨小傳》以3D技術拍製，以1920年代的紐約與長島當作故事背景，描述歌舞昇平的華麗年代，神秘百萬富翁Gatsby愛與大時代的故事，村上春樹曾說過：「如果沒有《大亨小傳》，我不會走上寫作這條路，它是我身為小說家的最終目標。」
另一部作品則是慢產神導昆汀塔倫提諾繼《惡棍特工》又一顛覆歷史的詭異電影《Django Unchained》，同時還有傑米福克斯、山謬傑克森、以及克里斯多福沃茲。講述美國內戰前，遭受虐待的黑奴 Django幫助德裔賞金獵人Dr. King Schultz捉到兇徒，交換條件就是還 Django 自由之身。任務達成後，兩人繼續合作繼續合作，目標是尋回當年賣給聲名狼藉會凌虐奴隸的經營者Calvin Candie的妻子。
上部《惡棍特工》是昆汀塔倫提諾首次執導二次大戰主題電影，令人拍案叫絕，《Django Unchained》則是首度挑戰翻拍的西部片，導演從未失手，而且每次都給觀眾意猶未盡的驚喜，李奧納多這次也不用皺眉正經的演戲，希望有不同以往的表演。
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