1941年出生於英國德貝郡(Derbyshire)的薇薇安‧魏斯伍德本名為薇薇安‧伊莎貝‧斯威爾。薇薇安從青少年時期就展現出她對流行與服飾獨到的想法與熱情，總想引人注目，向來為「充滿自信的造型師」【註】 。十六歲時，在全家已搬到倫敦西北部的哈洛(Harrow)後，薇薇安又轉入哈洛藝術學院唸書，接觸到時裝與銀飾製作。早期她曾到波特貝若市集(Portobello Road)賣珠寶、在工廠工作，又繼續上課成為小學老師。
1965年對於薇薇安來說，為一個人生經歷的轉折點。當時她離開了第一任丈夫德瑞克‧魏斯伍德，而遇見了對她影響至深的麥爾孔．馬克賴倫，雙方維繫至1984年的合作關係對二十世紀的時裝、音樂和平面設計都帶來嶄新的視野。馬克賴倫對於時裝、音樂、藝術史多有涉獵，也對於六○年代在巴黎發生的學運思潮與基進的想法深感興趣，這些新的想法與知識啟發薇薇安更多對於世界的認知與熱情。1971年馬克賴倫在國王路(430 King’s Road)上開了他們的第一間店「搖滾吧！」裡頭販售搖滾樂唱片、特別的二手衣與薇薇安所親手製作的服飾和訂製服，店裡陳設一台五○年代的自動點唱機、電影海報、雜誌剪貼、色情圖片等等。這間店表現他們面對權威的挑釁，和玩弄禁忌、符碼、性別與社會階級的創意，亦與龐克的興起有著密不可分的淵源，而龐克的精神與元素亦為這個時期薇薇安創作的重要脈絡。
繼「搖滾吧！」之後，兩人又陸續翻新或是另開新店，「年少輕狂」、「性」、「叛亂份子」、「世界的盡頭」。1981年，薇薇安推出《海盜》系列，首登倫敦奧林匹亞的時裝發表會，這場秀不僅是她考據歷史服飾進行技術研究的成果，也是她設計創造的關鍵期，她開始真正確定自己設計師的身分。而V&A也在1983年第一次收藏她的服裝。
除了龐克之外，薇薇安在她的時裝裡加入越來越多她對歷史的考據成果以及街頭批判的元素。此時她對於剪裁的掌握度已經非常熟練，可隨心運用素材來決定衣服與身體的關係與接觸點，陸續發表了《野蠻》、《泥土情懷》、《水牛》、《龐克時尚》、《巫婆》等系列，1984年，她獲頒東京森英惠全球五大時裝獎，搬至義大利。
1987年《哈里斯呢》秋冬系列中，薇薇安首次發表馬甲外穿的概念，而這一系列的作品也為她未來十年的設計風格奠定具有影響力的經典基調。她重新發掘英國傳統布料的潛力，重視人體輪廓線的改變，講求布料與色彩，在衣著裡反思英國的傳統並開展時尚新意，在研究新古典主義之後，還創造了像是「無花果樹葉緊身及膝褲」這樣大膽而具諷刺性的作品。
1990年於佛羅倫斯與皮提‧沃莫共同發表她第一次男裝系列，同年與次年連續得到兩屆英國時裝理事所頒發的「年度時裝設計獎」。而1992年她榮獲英國OBE勳章，在倫敦康都街43號開設倫敦旗艦店。同年她在維也納教書時結識了安卓亞斯．克隆法樂，爾後兩人結為夫妻。
薇薇安在八○年代中期之後的設計多是繁複、費心、極度講究細節又充滿歷史情懷的，重新演繹藝術史與文學對她的靈感啟發，創造出人意表、看似矛盾的獨特風格，而她自述：「這只是眼睛適應的問題。」【註】 《肖像》、《盛裝》、《沙龍》等系列設計都顯露這樣的特色，也在細節上展現她對於傳統工藝的致意。
1993年時，薇薇安取得了自己的專屬格子花呢，這通常是需要花上兩世紀才能成立的「洛加濃」官方認可，而蘇格蘭格子呢也是薇薇安所成功使用並彰顯的傳統英國素材之一。1994年獲頒第一屆ICA獎(Institute of Contemporary Art Award)，表彰她對當代文化的貢獻。2001年成為首位獲頒「酩悅時裝貢獻大獎」(Moet & Chandon Fashion Tribute)的設計師，讚揚她為英國生活方式所留下的深刻影響。
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